Синтез, хімічні та біологічні властивості нових функціоналізованих похідних 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів
Віктор Зварич
Інформація
Коментарі (0)
Синтез, хімічні та біологічні властивості нових функціоналізованих похідних 1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів - Віктор Зварич
Автор: Віктор Зварич
Написано: 2015 року
Твір додано: 19-10-2021, 13:29
Завантажити:
Мета роботи та завдання дослідження. Метою роботи є розробка
шляхів синтезу нових функціоналізованих похідних на основі 1(2)-аміно-
9,10-антрацендіонів, вивчення хімічних властивостей, біологічної активності
та пошук ефективних біоактивних речовин в рядах синтезованих сполук.
Для досягнення поставленої мети необхідно було виконати наступні
завдання:
дослідити умови синтезу нових тіoсечовинних похідних 9,10-
антрацендіону та провести одержання гуанідинових похідних на основі
N-бензоїл-N'-тіосечовини 9,10-антрацендіону;
одержати нові похідні 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантра-
ценіл)ацетамідів та дослідити умови перетворення продуктів їх
тіоціанування;
синтезувати нові піроли, тіазоліденіміни, триазоли, тетразоли з 9,10-
антрацендіоновим фрагментом та гетероциклічні похідні 2-
карбонілізотіоціанат-9,10-антрацендіону;
провести комп’ютерне прогнозування та експериментальне
дослідження біологічної активності одержаних речовин, встановити
залежність «структура-активність» та визначити перспективні сполуки-
лідери.
шляхів синтезу нових функціоналізованих похідних на основі 1(2)-аміно-
9,10-антрацендіонів, вивчення хімічних властивостей, біологічної активності
та пошук ефективних біоактивних речовин в рядах синтезованих сполук.
Для досягнення поставленої мети необхідно було виконати наступні
завдання:
дослідити умови синтезу нових тіoсечовинних похідних 9,10-
антрацендіону та провести одержання гуанідинових похідних на основі
N-бензоїл-N'-тіосечовини 9,10-антрацендіону;
одержати нові похідні 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантра-
ценіл)ацетамідів та дослідити умови перетворення продуктів їх
тіоціанування;
синтезувати нові піроли, тіазоліденіміни, триазоли, тетразоли з 9,10-
антрацендіоновим фрагментом та гетероциклічні похідні 2-
карбонілізотіоціанат-9,10-антрацендіону;
провести комп’ютерне прогнозування та експериментальне
дослідження біологічної активності одержаних речовин, встановити
залежність «структура-активність» та визначити перспективні сполуки-
лідери.
2
ЗМІСТ
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ 4
ВСТУП 6
РОЗДІЛ І. N-ФУНКЦІОНАЛЬНОЗАМІЩЕНІ 1(2)-АМІНО-9,10-
АНТРАЦЕНДІОНИ (ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ)
13
1.1. Модифікація амінофункції в 9,10-антрацендіонах 13
1.1.1.Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакціями алкілування
та арилювання
15
1.1.2. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакціями ацилювання 16
1.1.3. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакцією діазотування 18
1.1.4. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів гетероциклічними
конденсованими та неконденсованими фрагментами
19
1.1.5. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів за допомогою гетеро-
кумульованих сполук
31
1.2. Біологічні властивості похідних аміно-9,10-антрацендіонів 33
РОЗДІЛ ІІ. ДОСЛІДЖЕННЯ СИНТЕЗУ НОВИХ ТІOСЕЧОВИННИХ ТА
ГУАНІДИНОВИХ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАЦЕНДІОНУ
37
2.1. N-Ацилювання аміно-9,10-антрацендіонів системою сильна
карбонова кислота – тіоціанат амонію
37
2.2. Синтез N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)тіосечовин 43
2.3. Дослідження гідролізу N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-дигідро-
антрацен-1(2)-іл)тіосечовин
50
2.4. Гуанідинові похідні N-[(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-
іл)карбамотіоіл]бензаміду
54
2.5. Експериментальна частина 57
РОЗДІЛ ІІІ. НОВІ ПОХІДНІ 2-ХЛОРО-N-(9,10-ДІОКСО-9,10-
ДИГІДРОАНТРАЦЕН-1(2)-ІЛ)АЦЕТАМІДІВ
66
3.1. Синтез амінокислотних похідних 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1-іл)ацетаміду
66 3.2. Особливості тіоціонування 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів та продукти їх перетворення
68
3.3. Експериментальна частина 77
РОЗДІЛ ІV. НІТРОГЕНО- ТА СУЛЬФУРОВМІСНІ ГЕТЕРОЦИКЛИ НА
ОСНОВІ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАЦЕНДІОНУ
83
4.1. Синтез (1H-пірол-1-іл)антрацен-9,10-діонів 83
4.2. Синтез нових азолів на основі N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1(2)-іл)тіосечовин
87
4.2.1. Синтез N-[(9,10-діоксо-9,10-дигідроантраценіл)-4-метил-
тіазол-2(3H)-іліден]бензамідів
89
4.2.2. Синтез [(5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-іл)аміно]антрацен-9,10-
діонів
92
4.2.3. Синтез [(1-бензоїл-1H-тетразол-5-іл)аміно]антрацен-9,10-діонів 92
4.3. Синтез гетероциклічних похідних на основі 2-ацилізотіоціанату
9,10-антрацендіону
95
4.4. Експериментальна частина 101
РОЗДІЛ V. БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ НОВИХ ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ
ПОХІДНИХ 1(2)-АМІНО-9,10-АНТРАЦЕНДІОНІВ
113
5.1. Комп’ютерне прогнозування у визначенні напрямків досліджень
біологічної активності нових функціоналізованих похідних 1(2)-аміно-
9,10-антрацендіонів
113
5.2. Антимікробна активність нових функціоналізованих похідних
1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів
134
5.3. Дослідження показників оксидативного стресу синтезованих
сполук
145
5.4. Дослідження впливу на активність мембранозв'язаних
тирозинових протеїнкіназ нових функціоналізованих похідних 1(2)-
аміно-9,10-антрацендіонів
149
5.5. Експериментальна частина 156
ВИСНОВКИ 161
СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ 163
ДОДАТКИ 197
ЗМІСТ
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ 4
ВСТУП 6
РОЗДІЛ І. N-ФУНКЦІОНАЛЬНОЗАМІЩЕНІ 1(2)-АМІНО-9,10-
АНТРАЦЕНДІОНИ (ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ)
13
1.1. Модифікація амінофункції в 9,10-антрацендіонах 13
1.1.1.Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакціями алкілування
та арилювання
15
1.1.2. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакціями ацилювання 16
1.1.3. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів реакцією діазотування 18
1.1.4. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів гетероциклічними
конденсованими та неконденсованими фрагментами
19
1.1.5. Модифікація аміно-9,10-антрацендіонів за допомогою гетеро-
кумульованих сполук
31
1.2. Біологічні властивості похідних аміно-9,10-антрацендіонів 33
РОЗДІЛ ІІ. ДОСЛІДЖЕННЯ СИНТЕЗУ НОВИХ ТІOСЕЧОВИННИХ ТА
ГУАНІДИНОВИХ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАЦЕНДІОНУ
37
2.1. N-Ацилювання аміно-9,10-антрацендіонів системою сильна
карбонова кислота – тіоціанат амонію
37
2.2. Синтез N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)тіосечовин 43
2.3. Дослідження гідролізу N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-дигідро-
антрацен-1(2)-іл)тіосечовин
50
2.4. Гуанідинові похідні N-[(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-
іл)карбамотіоіл]бензаміду
54
2.5. Експериментальна частина 57
РОЗДІЛ ІІІ. НОВІ ПОХІДНІ 2-ХЛОРО-N-(9,10-ДІОКСО-9,10-
ДИГІДРОАНТРАЦЕН-1(2)-ІЛ)АЦЕТАМІДІВ
66
3.1. Синтез амінокислотних похідних 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1-іл)ацетаміду
66 3.2. Особливості тіоціонування 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів та продукти їх перетворення
68
3.3. Експериментальна частина 77
РОЗДІЛ ІV. НІТРОГЕНО- ТА СУЛЬФУРОВМІСНІ ГЕТЕРОЦИКЛИ НА
ОСНОВІ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАЦЕНДІОНУ
83
4.1. Синтез (1H-пірол-1-іл)антрацен-9,10-діонів 83
4.2. Синтез нових азолів на основі N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1(2)-іл)тіосечовин
87
4.2.1. Синтез N-[(9,10-діоксо-9,10-дигідроантраценіл)-4-метил-
тіазол-2(3H)-іліден]бензамідів
89
4.2.2. Синтез [(5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-іл)аміно]антрацен-9,10-
діонів
92
4.2.3. Синтез [(1-бензоїл-1H-тетразол-5-іл)аміно]антрацен-9,10-діонів 92
4.3. Синтез гетероциклічних похідних на основі 2-ацилізотіоціанату
9,10-антрацендіону
95
4.4. Експериментальна частина 101
РОЗДІЛ V. БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ НОВИХ ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ
ПОХІДНИХ 1(2)-АМІНО-9,10-АНТРАЦЕНДІОНІВ
113
5.1. Комп’ютерне прогнозування у визначенні напрямків досліджень
біологічної активності нових функціоналізованих похідних 1(2)-аміно-
9,10-антрацендіонів
113
5.2. Антимікробна активність нових функціоналізованих похідних
1(2)-аміно-9,10-антрацендіонів
134
5.3. Дослідження показників оксидативного стресу синтезованих
сполук
145
5.4. Дослідження впливу на активність мембранозв'язаних
тирозинових протеїнкіназ нових функціоналізованих похідних 1(2)-
аміно-9,10-антрацендіонів
149
5.5. Експериментальна частина 156
ВИСНОВКИ 161
СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ 163
ДОДАТКИ 197
Читати онлайн
0
Що ще подивитися
Медична хімія
Анатолій Мороз,Дмитро Луцевич,Лідія Яворська
Органічна хімія і екологія. Частина 2
Анатолій Ранський